Ahoj, také se přidám k těm, co doporučují termoprádlo. Pak je už poměrně jedno, že si na to vezme džíny nebo cokoliv jiného. Termoprádlo je buď z umělin, nebo přírodní (typicky z merino vlny), ale mě třeba merino kouše, nemohu ho nosit (a nevím jak tvůj syn, to by chtělo fakt vyzkoušet).
Na aktivní sporty tedy nosím termoprádlo z uměliny (moira a spol.), na takové to postávání v zimě, kdy se člověk moc nehýbe (třeba výlet s dětma :)) se mi nejlépe osvědčily podvlíkačky s větším podílem viskózy (třeba marks a spencer), jsou ohromně příjemné, už mám několikáté. Chce to zajít do obchodu si to "ošahat", já jsem citlivka a jen máloco je mi příjemné. A když je hodně zima, tak klidně vrstvím ještě víc - podvlíkačky, na to zateplené termoelasťáky, a teprv na to normální volnější kalhoty.

Co se týče navrch, tak velmi doporučuji péřovou bundu, to prostě hřeje bezkonkurenčně nejlépe. A také nějaké termoprádlo na tělo. Ostatně dobrou službu v tomto udělá i bavlněný klasický nátělník.. ten tepelný komfort je nesrovnatelný.

A důležité jsou boty a rukavice - z ponožek určitě vlna (dělám to tak že mám jedny bavlněné a nato vlněné, pak mě to nekouše, ale chce to volné boty, nesmí to být natěsno), a rukavice podle aktivity, co dělá (nejteplejší jsou samozřejmě palčáky, ale to nevím jestli by ho neomezovalo).

Mám také syna v pubertě, je velmi hubený, a také nosí termoprádlo - on nemá citlivou kůži, takže jakékoliv, a je mu v tom teplo. Ven chodíme hodně.